Перечень вопросов к экзамену

Перечень вопросов к экзамену:

Определение органической химии. Теория строения А. М. Бутлерова. Изомерия органических соединений. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования.
Классификация органических соединений. Функциональная группа и строение углеродного скелета, как классификационные признаки органических соединений. Основные классы органических соединений.
Номенклатура органических соединений. Основные принципы номенклатуры ИЮПАК. Рациональная и тривиальная номенклатуры. Принципы построения названий органических соединений.
Гибридизация электронных орбиталей, ее причины. Типы гибридизации и пространственное изображение гибридных орбиталей.
Типы химических связей в органических соединениях. Локализованная химическая связь. Ковалентные ơ- и π -связи. Электронное строение двойных (С=С, С=О, С=N) и тройных (С≡С и С≡N) связей; их основные характеристики (длина, энергия, полярность, поляризуемость.
Делокализованная химическая связь. π–π и р–π – Сопряжение. Сопряженные системы с с открытой и замкнутой цепью. Энергия сопряжения.
Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Электронные эффекты (индуктивный и мезомерный). Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Пространственные эффекты. Концепция мезомерии.
Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация – важнейшие понятия стереохимии. Способы пространственного изображения строения молекул.
Конфигурационные стереоизомеры. Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода, как центр хиральности.
Энантиомерия. Оптическая активность энантиомеров. Рацематы. Проекции Фишера. D,L- и R,S- Системы стереохимической номенклатуры.
Диастереомерия. ơ- и π- Диастереомеры. Отличие их от энантиомеров.
Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг ơ- связей. Факторы, затрудняющие вращение, торсионное и ван-дер-ваальсово напряжение. Энергетическая характеристика заслоненных, скошенных и заторможенных конфрмаций открытых цепей.
Связь пространственного строения с биологической активностью. Представление о стереоспецифичности биохимических процессов и стереоспецифичности действия лекарственных средств.
Кислотность и основность: теории Бренстеда-Лоури и Льюиса. Типы органических кислот (OH-, SH-, NH-, CH-кислоты) и оснований (π-основания, n-основания).
Факторы, определяющие кислотность и основность: электроотрицательность и поляризуемость атома кислотного и основного центров, делокализация заряда по системе сопряженных связей, электронные эффекты заместителей.
Классификация органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах, по направлению, по числу молекул, принимающих участие в стадии, определяющей скорость реакции.
Реакционый центр, субстрат, реагент. Типы реагентов. Реакции присоединения, замещения, отщепления. Представление о механизме реакций (термодинамический и кинетический аспекты реакции).
Строение промежуточных активных частиц ( карбкатионов, карбанионов, свободных радикалов). Переходное состояние. Снижение энергетического барьера в каталитических процессах.
Алканы. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения и природные источники алканов.
Реакции S_R: галогенирование, нитрование сульфохлорирование. Способы образования свободных радикалов и факторы, определяющие их устойчивость. Понятие о цепных процессах. Региоселективность реакций S_R.
Циклоалканы. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения и природные источники. Химические свойства циклоалканов.
Алкены. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения и природные источники. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализа. Правило Марковникова. Окисление алкенов – мягкое (гидроксилирование) и жесткое (озонирование).
Диены. Классификация. Сопряженные диены: способы получения. Реакции А_Е (галогенирование, гидрогалогенирование). Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов.
Алкины. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения и природные источники. Реакции А_Е (галогенирование и гидрогалогенирование). Реакции нуклеофильного присоединения (гидратация). Реакция Кучерова. Ацетилениды.
Арены. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения и природные источники. Ароматичность, ее признаки. Правило Хюккеля.
Химические свойства ароматических соединений: реакции S_Е (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование по Фриделю-Крафтсу). Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакций электрофильного замещения.
Реакции, протекающие с потерей ароматичности: гидрирование, присоединение хлора, окисление. Реакции боковых цепей в алкилбензолах – радикальное замещение, окисление.
Галогеналканы. Характеристика связей углерод-галоген (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Превращение галогеналканов в спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, сульфиды, амины, нитрилы. Реакции отщепления (элиминирования): дегидрогалогенирование, дегалогенирование, дегидратация. Правило Зайцева.
Спирты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Кислотные свойства (образование алкоголятов). Межмолекулярные водородные связи. Нуклеофильные свойства (получение простых и сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами). Реакции с участием электрофильного центра (образование галогенпроизводных) и СН-кислотного центра (дегидратация).
Фенолы. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Кислотные свойства (образование фенолятов). Нуклеофильные свойства (получение простых и сложных эфиров фенолов).
Альдегиды и кетоны. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Реакции нуклеофильного присоединения, влияние их строения на реакционную способность.
Реакции с О-нуклеофилами (образование полуацеталей и ацеталей), с N-нуклеофилами (образование иминов. оксимов, гидразонов). Реакции с участием СН-кислотного центра: альдольно-кротоновая конденсация.
Галоформное расщепление; йодоформная проба. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Качественные реакции на альдегиды. Механизм реакции диспропорционирования альдегидов.
Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Кислотные свойства, образование солей. Влияние радикала на кислотность карбоновых кислот. Галогенирование по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Декарбоксилирование.
Функциональные производные карбоновых кислот. Образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов. Сравнительная активность в реакциях S_N. Роль кислотного и основного катализа.
Гидроксикислоты. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α-, β-, γ-гидроксикислот алифатического ряда. Лактоны, лактиды, их отношение к гидролизу.
Фенолокислоты. Салициловая кислота. Получение и химические свойства. Эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, п-аминосалициловая кислота.
Оксокислоты. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства, как гетерофункциональных соединений. Специфические свойства в зависимости от расположения функциональных групп.
Кето-енольная таутомерия β-оксокислот (ацетоуксусной и щавелевоуксусной). Алкилирование и ацилирование β-дикарбонильных соединений, соотношение продуктов С- и О- алкилирования. Качественное обнаружение кето- и енольных форм. Декарбоксилирование.
Аминокислоты. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α-, β-, γ- аминокислот. Лактамы, дикетопиперазины. β-Лактамные антибиотики: пенницилины, цефалоспорины.
α-Аминокислоты. Классификация α-аминокислот, входящих в состав белков. Биполярная структура. Стереоизомерия. Реакции, используемые в качественном и количественном анализе аминокислот. Пептиды, белки. Строение пептидной группы. первичная структура пептидов и белков.
Ароматические аминокислоты. п-Аминобензойная кислота и ее производные, применяемые в медицине: анестезин, новокаин, новокаинамид.
Сульфаниловая кислота. Химические свойства. Сульфаниламид (стрептоцид), способ получения. Общий принцип строения и свойства сульфаниламидных лекарственных препаратов.
Аминоспирты, аминофенолы. Биогенные амины: коламин, холин, ацетилхолин, адреналин, норадреналин. Лекарственные препараты на основе п-аминофенола: фенацетин, парацетамол.
Моносахариды. Классификация. Стереоизомерия (D-, L-). Эпимеры. Открытые и циклические формы. Таутомерные превращения, мутаротация, аномеры.
Химические свойства. Образование простых и сложных эфиров. Реакции гликозидного гидроксила; восстановительные свойства, образование О-гликозидов. Отношение гликозидов, простых и сложных эфиров к гидролизу.
Окисление моносахаридов. Альдоновые, альдаровые и уроновые кислоты. Восстановление моносахаридов в полиолы (альдиты). Изомеризация моносахаридов в щелочной среде. Типичные представители моносахаридов.
Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Химические свойства. Гидролиз. Типичные представители.
Полисахариды. Принцип построения. Гомо- и гетерополисахариды. Простые и сложные эфиры полисахаридов; их применение. Отношение полисахаридов и их эфиров к гидролизу. Крахмал, гликоген, целлюлоза, декстраны, пектиновые вещества.
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические представители: пиррол, тиофен, фуран. Кислотно-основные свойства. Реакции электрофильного замещения. Особенности реакций S_E ацидофобных гетероциклов.
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Ароматические представители: пиразол, имидазол. Кислотно-основные свойства. Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле.
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические представители азинов: пиридин, хинолин. Основные свойства. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Реакции нуклеофильного замещения (аминирование, гидроксилирование). Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пиридина.
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Пиримидин и его производные: урацил, тимин, цитозин – компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований.
Пурин, его ароматичность. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. Нуклеотиды. Отношение к гидролизу. РНК и ДНК. Первичная структура нуклеиновых кислот.
Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства, образование солей. Алкалоиды группы пиридина: никотин, анабазин. Алкалоид группы хинолина: хинин. Алкалоиды группы изохинолина и изохинолинофенантрена: папаверин, морфин, кодеин. Алкалоиды группы тропана: атропин, кокаин.
Терпеноиды. Классификация. Изопреновое правило. Монотерпены. Ациклические (изомеры цитраля), моноциклические (лимонен), бициклические (α-пинен, борнеол, камфора) терпены. Ментан и его производные, применяемые в медицине: ментол, терпин. Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь. Тетратерпены (каротиноиды), β-каротин (провитамин А).
Стероиды. Строение гонана. Родоначальные углеводороды стероидов; эстран, андростан, прегнан, холан, холестан. Стереоизомерия: цис- и транс-сочленение циклогексановых колец. Стереохимическая номенклатура, 5α- и 5β-ряды.
Производные холестана (стерины): холестерин, эргостерин; витамин D. Производные холана (желчные кислоты): холевая и дезоксихолевая кислоты. Производные андростана (андрогены): андростерон, тестостерон. Производные эстрана (эстрогены): эстрон, эстрадиол, эстриол. Производные прегнана (кортикостероиды): гидрокортизон, преднизолон. Агликоны сердечных гликозидов. Общий принцип строения сердечных гликозидов.
Жиры, масла. Высшие жирные кислоты ( пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая) как структурные компоненты триацилглицеринов. Гидролиз, гидрогенизация, окисление жиров и масел (йодное число, число омыления, кислотное число).
Фосфатидная кислота. Фосфолипиды ( фосфатидилколамины, фосфатидилсерины, фосфатидилхолины).