Научно-образовательный материал - umotnas.ru o_O
Главная
Поиск по ключевым словам:
страница 1
Похожие работы
Название работы Кол-во страниц Размер
Научно-образовательный материал Организация курсов повышения квалификации... 1 216.66kb.
Научно-образовательный материал «Учебная программа курса “Экономика... 1 70.62kb.
Научно-образовательный материал «Квантовая механика и квантовая информатика. 1 30.68kb.
Научно-образовательный материал 1 168.49kb.
Всероссийская государственная библиотека иностранной литературы 1 122.49kb.
Ведущий научно-образовательный центр «информатика, информационные... 1 63.14kb.
Научно-информационный материал 1 43.67kb.
Мужское здоровье и долголетие 1 163.81kb.
Н. И. Лобачевского «Электронные ресурсы для науки и образования»... 1 16.19kb.
Научно-информационный материал «шоковые состояния у детей» Москва... 7 2285.76kb.
Изучение методов обработки изображений нанообъектов, полученных с... 1 18.32kb.
Книга Нормана Казинса «Анатомия болезни» 3 1171.88kb.
Викторина для любознательных: «Занимательная биология» 1 9.92kb.

Научно-образовательный материал - страница №1/1



Некоммерческая организация «Ассоциация московских вузов»

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Московский государственный университет пищевых производств»

Научно-образовательный материал

тема № 1.41.2 «Формирование специализированного химического класса, обеспечивающего профессиональную ориентацию учащихся средней школы в области прикладной биотехнологии и производства здоровых продуктов питания».

Органические и биоорганические компоненты в функциональных продуктах питания

Состав научно-образовательного коллектива:

Колпакова В.В., зав. каф., д.т.н., проф.

Панкратов В.А., д.х.н., проф.

Янковский С.А., к.т.н., доц.

Кудрякова Г.Х., к.т.н., доц.

Сдобникова О.А.. к.т.н., доц.

Ворона Н.И., г.т.н., доц.


.

Москва 2011


РЕФЕРАТ
Отчет: 16 с., 7 источников
Цель: Развитие устойчивого интереса к дисциплинам химического цикла и помощь в профессиональном самоопределении трудовой деятельности учащихся средней школы в области биотехнологических и химических процессов производства здоровых продуктов питания

Задачи:

  1. Ознакомление учащихся средних учебных заведений с ролью и достижениями органической и биоорганической химии в области прикладной биотехнологии и производства здоровых продуктов питания.

  2. Достижение устойчивого интереса к профильным специальностям МГУПП

Полученные результаты:

Разработан цикл научно-популярных лекций, формирующих представление о роли достижений современной органической, биоорганической химии для пищевой промышленности и прикладной биотехнологии, по теме «Органические и биоорганические компоненты в функциональных продуктах питания». Цикл лекций включает конспекты в виде презентаций в формате PowerPoint. Цикл позволяет сформировать у учащихся старших классов представление о значении химии для пищевой промышленности, что послужит основой для понимания, усвоения и профориентации молодых людей при выборе профессии, связанной с биотехнологическими и химическими процессами производства современных продуктов питания.



Лекция №1 Роль органической химии в пищевой промышленности

Органическая химия издавно нашла применение в пищевой промышленности, уже сейчас человек задумывается над тем, как более продуктивно получать равноценную пищу из других источников. И это уже удается ученым – химикам и биологам. Белок, например, можно получать из углеводородов нефти! Во многие пищевые продукты добавляют различные химические вещества. Одни из них придают пище более привлекательный вид, другие – приятный запах, третьи – вкус. Но они могут выполнять и более важную роль – сохранять долго продукты, препятствовать их окислению. Большинство из этих веществ – органические соединения.

Одной из проблем создания синтетической пищи является придание продукту не только необходимой структуры, но и определенных свойств – запаха, вкуса, цвета и т.д. Эту роль выполняют специальные органические добавки, которые и улучшают натуральные продукты питания. Такими добавками могут быть индивидуальные вещества и сложные смеси, состоящие из десятков различных органических соединений. Чаще всего это эфирные масла, сложные эфиры, спирты, альдегиды, кетоны и некоторые углеводороды.

Примеры соединений, обладающие соответствующим запахом: СН3 – СООСН2 – СН2 – СН (СН3)2 изопентилацетат (запах бананов). С3Н7 – СООС2Н5 этилбутират (запах ананасов). СН2 = СН – СН2 - S – S – CH2CH = CH2 диаллилдисульфид (запах чеснока). Однако запахи отдельных продуктов являются чаще всего результатом сложения запахов смеси органических соединений. Так, в аромате свежеиспеченного хлеба найдено 159 веществ, а фурфурилметилдисульфид – одно из них, хотя и основное. Иногда решающее значение в возникновении запаха имеют соединения, находящиеся в смеси в ничтожных количествах (менее 0,1 %). В пищевой промышленности применяются различные органические кислоты: уксусная, лимонная молочная, адипиновая, яблочная.

В колбасные изделия добавляют для улучшения вкуса мононатриевую соль глутаминовой кислоты. Среди органических соединений особенно много таких, которые обладают сладким вкусом. Из них наиболее известна сахароза. Но сахароза не самое сладкое вещество. Например, фруктоза слаще ее на 73%, ксилит – вдвое, а сахарин – в 500 раз! Для улучшения внешнего вида продуктов питания используют различные органические красители, главным образом природные, например красный краситель, содержащийся в вишне, смородине и бруснике - цианидин и близкий ему по строению, придающий красный цвет ягодами земляники – пеларгонидин.

Лекция № 2 Функциональные продукты питания


Термин «функциональное питание» предложен японскими авторами в 1989 году. Оно предусматривает систематическое употребление продуктов естественного происхождения, оказывающих регулирующее воздействие на организм человека. Питание может называться “функциональным”, если продукты, входящие в его состав положительно влияют на одну или несколько функций организма. При этом функциональное питание наряду с обычным нутритивным эффектом приводит либо к улучшению состояния здоровья, либо к снижению риска возникновения различных заболеваний

Концепция здорового питания предполагает, что пища, поступающая в организм, должна компенсировать энергетические затраты на жизнедеятельность. Сбалансированное питание должно обеспечивать человека белками, жирами, углеводами, витаминами, микроэлементами и другими компонентами в необходимом объеме для нормального функционирования организма.



Функциональные продукты питания представляют собой пищевые продукты, предназначенные для ежедневного употребления, оказывающие благотворное влияние на здоровье и качество жизни. Список функциональных продуктов питания постоянно пополняется. К функциональным продуктам питания относятся: заменители грудного молока и продукты детского питания, которые можно использовать при непереносимости отдельных компонентов пищи;кисломолочные продукты с пробиотиками и пребиотиками; закваски для приготовления кисломолочных напитков с пробиотической и пребиотической активностью; каши, крупы, хлебобулочные изделия, которые дополнительно содержат пищевые волокна, ферменты, витамины и микроэлементы; концентраты напитков с различным оздоравливающим воздействием на организм.

Функциональное питание должно выполнять три основные функции: питательная функция – продукт оказывает влияние на нутритивный статус человека; сенсорная функция – способность продукта и его ингредиентов  положительно воздействовать на обонятельные, вкусовые и другие рецепторы человека; регулирующая функция – участие в процессе регуляции процессов пищеварения функций иммунной, эндокринной, нервной и других систем организма.

По мнению зарубежных исследователей (Bzoek K. (1999), Woolen A. (1990), основными составляющими функционального питания являются продукты, содержащие: бифидобактерии; олигосахариды; пищевые волокна; эйкозапентаеновую кислоту; аминокислоты, пептиды; холины; витамины. По мнению отечественных ученых, к продуктам функционального питания необходимо отнести лактобактерии, антиоксиданты, органические кислоты и другие факторы



Роль функционального питания:·оказывает влияние на всасывание микроэлементов (Ca, Mg, Fe, Zn) в толстом кишечнике; способствует снижению концентрации холестерина крови; снижает уровень глюкозы крови; обладает антиканцерогенным действием; обладает иммуномодулирующим действием

ПРЕБИОТИКИ - неперевариваемые ингредиенты пищи, стимулирующие рост и метаболическую активность одной или нескольких групп собственных бактерий (лактобактерий, бифидобактерий) в толстой кишке.

ПРОБИОТИКИ живые микроорганизмы, которые, попадая в определенных количествах в желудочно-кишечный тракт при приеме пищи, оказывают благотворное влияние на здоровье человека.

СИМБИОТИКИ представляют собой сочетание пре - и пробиотиков, оказывающее положительное влияние на здоровье человека.

Функциональные продукты питания обогащаются: молочнокислыми бактериями, балластными веществами, витаминами, минералами, пептидами (соевые, молочные и др.), протеинами, аминокислотами, растительные и микробные экстракты, ферменты ( - галактозидазы микробного генеза, протеазы сахаромицетов и др.), жирными ненасыщенными кислотами (эйкозопентатоевая кислота), антиоксидантами (витамины А, С, Е, бета-каротин, глутатион, убихинон, селен), холинами, гликозидами, органические кислоты (пропионовая, уксусная и др), углеводы (ксилит, сорбит, ксилобиоза, пектины, декстрин, инулин);

Олигосахариды представляют собой углеводы, состоящие из моносахаридов, которые связаны между собой гликозидными связями. Первый олигосахарид был получен японцем Yakult Honsa при обработке молока бета-галактозидазой, полученной из гриба рода Aspergillus. В настоящее время получено большое количество олигосахаридов. Однако доказанным пребиотическим эффектом у детей обладают фрукто- и галактоолигосахариды (ФОС и ГОС).

Основным компонентом пребиотической составляющей функционального питания являются пищевые волокна. Основоположник теории «адекватного питания» академик А.М.Уголев писал о том, что «пищевые волокна эволюционно включены в желудочно-кишечную технологию и необходимы для нормального функционирования пищеварительной системы и организма в целом.

Пищевые волокна – сумма полисахаридов и лигнина, которые не перевариваются эндогенными секретами желудочно-кишечного тракта человека [Trowell H., Burkitt D. (1987)]. Одним из важнейших эффектов пищевых волокон является улучшение пищеварительной функции организма и формирование здоровой микрофлоры кишечника. Пищевые волокна различаются по своим свойствам.



Инулин – является естественным пребиотиком, который может использоаться для обогащения продуктов питания. При его гидролизе образуется фруктоза.

Свойства инулина (Van Loo, 1999):·стимулирует рост и активность бифидо- и лактобактерий, повышает всасывание Са в толстой кишке; снижает риск развития остеопороза; влияет на метаболизм липидов; снижает риск развития сахарного диабета; обладает антиканцерогенным действием; уменьшает риск атеросклеротических изменений в сердечно-сосудистой системе/

Синтетическим пребиотиком является лактулоза. В тонкой кишке отсутствует дисахаридаза для ее гидролиза, в связи с чем лактулоза попадает в толстую кишки практически в неизмененном виде, где толстой кишке бактериальными дисахаридазами осуществляется ее гидролиз до моносахаров и короткоцепочечных жирных кислот.



Под действием лактулозы: снижается внутрикишечный уровень рН, повышается осмотическое давление кишечного содержимого, что приводит к задержке в нем жидкости, активизируется перистальтика, происходит увеличение сахаролитической микрофлоры кишечника.
Лекция № 3 Спирты как технологические компоненты в продуктах питания

В пищевой промышленности широкое применение спиртов общеизвестно: основой всех алкогольных напитков является этанол, который получается при сбраживании пищевого сырья — винограда, картофеля, пшеницы и прочих крахмало- или сахаросодержащих продуктов. Кроме того, этиловый спирт используется в качестве компонента (растворителя) некоторых пищевых и ароматических эссенций (ароматизаторов), широко используемых в кулинарии, при выпечке кондитерских изделий, производстве шоколада, конфет, напитков, мороженного, варений, желе, джемов, конфитюров и пр.



Этиловый спирт C2H5OH, вернее, хмельной растительный напиток, его содержащий, был известен человечеству с глубокой древности. Считается, что не менее чем за 8000 лет до нашей эры люди были знакомы с действием перебродивших фруктов, а позже — с помощью брожения получали хмельные напитки, содержащие этанол, из фруктов и мёда. Археологические находки свидетельствуют, что в Западной Азии виноделие существовало ещё в 5400—5000 годах до н. э., а на территории современного Китая, провинция Хэнань, найдены свидетельства производства «вина», вернее ферментированных смесей из риса, мёда, винограда и, возможно, других фруктов, в эпоху раннего неолита: от 6500 до 7000 гг. до н.э.

Впервые спирт из вина получили в VI—VII веках арабские химики, а первую бутылку крепкого алкоголя (прообраза современной водки) изготовил персидский алхимик Ар-Рази в 860 году. В Европе этиловый спирт был получен из продуктов брожения в XI—XII веке, в Италии.

В Россию спирт впервые попал в 1386 году, когда генуэзское посольство привезло его с собой под названием «аква вита» и презентовало царскому двору.

Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводы, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Кроме того, этанол является естественным метаболитом и содержится в тканях и крови животных и человека.

Однако, этиловым, список спиртов, используемых в индустрии продуктов питания, не ограничивается. Спирты можно встретить среди самых разных пищевых добавок:



  • глицерин HOCH2CH(OH)-CH2OH (E422) — влагоудерживающий агент, растворитель, загуститель, разделитель, плёнкообразователь, средство для капсулирования;

Трехатомный спирт— глицерин— был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком Карлом Шееле, однако его состав был открыт только в 1836 году, а синтез осуществлен из ацетона в 1873 году Шарлем Фриделем.

  • зеаксантин (изомер лютеина)— краситель;

  • ксилит (E967)— сахарозаменитель CH2OH(CHOH)3CH2OH;

По калорийности ксилит близок сахару (3.67 ккал/г [1] у ксилита и 4 ккал/г у сахара), по сладкости близок к сахарозе, но биологической ценности не имеет. Применяется в пищевой промышленности, например вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и ожирением. Обладает желчегонным и послабляющим действием при употреблении около 50 г в сутки.

  • лютеин (E161b) — краситель;

  • маннит (E421) — сахарозаменитель, наполнитель, носитель, антислеживатель, разделитель; ментол — ароматизатор; поливиниловый спирт — плёнкообразователь; полиэтиленгликоль — пеногаситель, носитель-растворитель;

  • пропиленгликоль (E1520)— влагоудерживающий агент, растворитель, стабилизатор, хладагент; сорбит (E420)— наполнитель, носитель, сахарозаменитель, влагоудерживающий агент, средство для капсулирования; эритрит — подсластитель.





Сорбит — содержится в ягодах вишни и рябины.

Маннит — содержится в морских водорослях, грибах.

Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто.

В эфирных маслах зелёных частей многих растений содержится 3(Z)-Гексен-1-ол («спирт листьев»), придающий им характерный запах. Фенилэтиловый спирт— душистый компонент розового эфирного масла.

В растительном мире широко представлены терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами:











Борнеол — в древесине борнеокамфорного дерева.

Ментол — содержится в эфирном масле мяты и герани.

Гераниол — содержится во многих эфирных цветочных маслах.

Линалоол — содержится во многих цветочных эфирных маслах6].

Цитронеллол — содержится во многих эфирных маслах.

В животном и растительном мире распространены конденсированные тетрациклические спирты (производные гонана), обладающие высокой биологической активностью и входящие в класс стероидов. Многие спирты являются незаменимыми участниками биохимических процессов, происходящих в живом организме. Ряд витаминов можно отнести к классу спиртов:


  • Витамин А — ретинол— жирорастворимый витамин, необходимый для нормального обмена веществ.



  • Витамин B8 — инозит или инозитол — витаминоподобное вещество, участвующее в липидном обмене.



  • Витамин D — регулирует обмен кальция и фосфора в организме.

Холекальциферол — витамин D3




Эргокальциферол — витамин D2

Стероидные гормоны, среди которых имеются и спирты (например: холестерин или эргостерол), участвуют в регуляции обмена веществ и некоторых физиологических функциях организма. Полиизопреновый спирт долихол является липидным переносчиком полупродуктов при биосинтезе гликопротеинов.

Лекция № 4 Альдегиды и кетоны в пищевых производствах

Альдегиды входят в состав пищевых продуктов и эссенций. Один из интересных альдегидов – это ванилин (ванилаль) — бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили:





В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада составляет более 75% рынка ванилина. Он также используется в парфюмерии, для подавления неприятного запаха, вкуса медицинских препаратов, моющих средств. Нашёл применение и с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина наличием этокси (-O-CH2CH3) группы вместо метокси(-O-CH3). Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстрата ванили.

Природный экстракт ванили — это смесь сотен соединений, искусственный, в основном, — чистое вещество. Из-за недостатка и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов.

Ваниль была культивирована как ароматизатор доколумбийскими мезоамериканцами; ацтеки использовали её как ароматизатор для шоколада. Европейцы познакомились как с шоколадом, так и с ванилью, около 1520 года. Ванилин был впервые выделен в относительно индивидуальном виде в 1858 году Николя Теодором Гобли, который получил его выпариванием экстракта ванили досуха и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды. В 1874 немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия). В 1876 Карл Реймер синтезировал ванилин (2) из гваякола (1).

В 1874 году оригинальный рецепт синтеза способом Тимана-Хаармана был опубликован. В то же время, уже был доступен полусинтетический ванилин, происходящий из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Патентная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.

Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. Ванилин составляет 2% сухого веса обработанных семян ванили, и он является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка. В малых концентрациях ванилин содержится в таких продуктах питания, как оливковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи. Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторым винам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так ванилин вносит вклад в аромат кофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу.

Коричный альдегид 3-фенилпропеналь, β-фенилакролеин, cinnamic aldehyde, cinnamaldehyde, органическое вещество из группы фенилпропаноидов, существует в виде транс- и цис-изомеров, причем в природе встречается только в транс-форме.

Коричный альдегид был выделен из коричного эфирного масла в 1834 Ж. Б. Дюма и Э. М. Пелиго (англ.) и синтезирован в лаборатории Л. Кьоцца в 1856.





В промышленности его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом при катализе водным раствором щёлочи. Коричный альдегид применяетсяв качестве пищевых эссенций, отдушек для мыла; а также для получения коричного спирта.

Бензойный альдегид (бензальдегид) C6H5CHO — простейший альдегид ароматического ряда бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля. В пищевой промышленности применяется как ароматизатор (искусственное миндальное масло, миндальная эссенция).



Ядра косточек горького миндаля содержат гликозид амигдалин. В немного меньшем количестве он присутствует в косточках абрикос, персиков, вишни, черешни и др. косточковых. Определить, что имеющиеся у вас косточки содержат амигдалин, можно по запаху напоминающему запах бензальдегида/синильной кислоты.

Способ получения:



  • C6H5CH(CN)O-C12H21O10 (гликозид амигдалин) + ферментативный гидролиз (ферменты уже содержатся в самих косточках) = C6H5CHO + HCN + сахар.Далее растворимыми солями железа осаждается нерастворимый в воде гексацианоферрат железа и бензальдегид отгоняется с водяным паром.

Диацетил (2,3-бутандион, диметилглиоксаль) - простейший представитель дикетонов с формулой С4H6O2.



Диацетил - желто-зелёная жидкость, имеет сильный, жирный запах сливочного масла и сметаны, но практически безвкусен.

Синтетический диацетил используется для создания некоторых ароматизаторов для пищевой промышленности при формировании запаха масла в производстве маргарина и других жировых пищевых продуктов. Хорошо маскирует синтетические добавки.

Содержится в коровьем жире, некоторых эфирных маслах, обжаренном кофе, цикории, продуктах гидролиза древесины, пиролиза табака.

Встречается в дистилляционных водах после отгонки эфирных масел кипариса, казацкого можжевельника, корня ветиверы и ириса, западно-индийского сандалового дерева, хмеля, тмина, корня ангелики.

В соке винограда встречается в количествах 0,1— 0,5 мг/дм3, в винах — 0,5—5 мг/дм3. Образуется при окислении ацетоина во время брожения спиртового, яблочно-молочного, а также в процессе различных обработок вин. Количество диацетила находится в прямой зависимости от исходной концентрации сахара в сусле. Участвует в создании аромата вин: некоторым винам придает приятный запах лесного ореха или слегка прогорклого масла. Белые столовые вина, содержащие диацетил выше 1 мг/дм3, приобретают тона окисленности. Пороговая концентрация 0,7—0,8 мг/дм3.

В некоторых видах пива (English Pale ales), присутствие диацетила приемлемо или желательно в низких или иногда в средних концентрациях.



Цитра́ль (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) — монотерпеновый ациклический альдегид, существует в виде двух изомеров: E-изомера гераниаля и Z-изомера нераля. Цитраль, присутствующий в природных эфирных маслах представляет собой смесь изомеров с преобладанием гераниаля.



Цитраль— бесцветная или светло-жёлтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона. Цитраль используют как ароматизатор в пищевой промышленности.

Цитраль содержится в эфирном масле лимонного сорго (лемонграссовом масле, до 85 %), масле кубебы (до 75 %), лимонном, эвкалиптовом и некоторых других эфирных маслах.

Цитраль выделяют из эфирных масел (наиболее удобный способ— обработкой сульфитом или бисульфитом натрия с образованием и дальнейшим выделением кристаллического бисульфитного производного); получают окислением кориандрового масла; взаимодействием геранилхлорида с уротропином (реакцией Соммле) и др.

Ацетальдеги́д (у́ксусный альдегид, этана́ль, метилформальдегид) — органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH3-CHO.



В пищевой промышленности используется для получения уксусной кислоты.

Это один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производящийся в больших количествах индустриально. Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями, как результат их метаболизма.

Запах копченой консервированной говядины связан могут придавать такие ароматизаторы, из класса альдегидов как 2-метилпропаналя и 2-метилбутаналя

Лекция № 5 Карбоновые кислоты и жиры как компоненты в функциональных продуктах питания

Карбо́новые кисло́ты— класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH.





Карбоновые кислоты, применяемые в пищевой промышленности в качестве консервирующих средств и для придания продуктам и блюдам приятного кисловатого вкуса. Например, лимонную кислоту, молочную кислоту, уксную кислоту, яблочную кислоту, сорбиновую кислоту используют при изготовлении кондитерских изделий, безалкогольных напитков, пищевых концентратов (желе, кисели), варенья, компотов, соусов и др.

Муравьиная кислота (систематическое наименование: метановая кислота) — первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236. Формула: HCOOH

В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1671 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв.

Муравьиная кислота замедляет процессы гниения и распада, поэтому сено и силос, обработанные муравьиной кислотой, дольше сохраняются.

У́ксусная кислота (эта́новая кислота)— органическое вещество с формулой CH3COOH. Слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Производные уксусной кислоты носят название «ацетаты».

Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.



Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с незапамятных времен.

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «Сапа» содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют «свинцовым сахаром» или «сахаром Сатурна». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии.

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые получил концентрированную уксусную кислоту путем перегонки.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов на самом деле являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреа Либавиусом (нем.Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Августом Адэ (фр.Pierre Auguste Adet).

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту.

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины.

При биохимическом производство уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта.

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольоксидазы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением:

СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О



Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280)— бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos»— первый, «pion»— жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.



Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́) С3Н7СООН — бесцветная жидкость с запахом прогорклого масла. Соли и эфиры масляной кислоты называются бутиратами.

Масляная кислота и её эфиры содержатся в коровьем масле и нефти. Эфиры масляной кислоты применяют как душистые вещества, эмульгаторы. Возбудителями маслянокислого брожения являются анаэробные бактерии рода Клостридиум: Clostridium paserianum (вид назван в честь Луи Пастера, обнаружившего этот вид бактерий), Clostridium butyricum, Clostridium butilicum.



Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́) С4Н9COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятым запахом. Соли и эфиры валериановой кислоты называют валератами.

Валериановая кислота имеет 4 изомера:



  • н-пентановая кислота СН3-СН2-СН2-СН2-COOH

  • 3-метилбутановая кислота СН3-CH(СН3)-СН2-СООН

  • 2-метилбутановая кислота СН3-СН2-CH(СН3)-СООН

  • 2,2-диметилпропановая кислота СН3-С(СН3)2-СООН

В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), также используется этиловый и пентиловый эфир валерьяновой кислоты.

Мало́новая кислота (пропандиовая кислота) НООССН2СООН – двухосновная предельная карбоновая кислота.





Используют малоновую кислоту в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, витаминов B1 и B6.

Адипи́новая кислота (гександиовая кислота) НООС(СН2)4СООН – двухосновная предельная карбоновая кислота.



Адипиновая кислота - пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса (в частности, в производстве безалкогольных напитков).

Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворимо в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты - адипинаты. При взаимодействии с NH3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 300-400°C - адиподинитрил.



Лимо́нная кислота́ (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C6H8O7) — кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153°C, хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая трёхосновная кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.



Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.

Вещество чрезвычайно распространено в природе: содержится в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях махорки, особенно много её в китайском лимоннике и недозрелых лимонах.

Впервые лимонная кислота была выделена в 1784 году из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле.

Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и биомассы махорки. В настоящее время основной путь промышленного производства — биосинтез из сахара или сахаристых веществ (меласса) промышленными штаммами плесневого гриба Aspergillus niger.

Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства напитков, сухих шипучих напитков.

При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых) активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма. При похмелье рассматривается токсикологами как мера химической дезинтоксикации.



Яблочная кислота (оксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН2-СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота.



Бесцветные гигроскопичные кристаллы, отлично растворимые в воде и этиловом спирте. Температура плавления 100°C. Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (Carl Wilhelm Scheele) в 1785 году из незрелых яблок. Соли и анионы яблочной кислоты — малаты.

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина.

Малат является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при изготовлении фруктовых вод и кондитерских изделий. Также применяется в медицине.



Ви́нная кислота́ (диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота.



Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. Винная кислота впервые была выделена в 1869 году в виде кислой калийной соли. Соли винной кислоты— тартраты.

Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334)



Молочная кислота — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота. Так же известна как «Cal».



  • tпл 25-26 °C оптически активная + или — форма.

  • tпл 18 °C рацемическая форма.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году. В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270.

Получают молочную кислоту молочнокислым брожением глюкозы (реакция ферментативна):

C6H12O6 → 2CH3CH(OH)COOH + 21,8·104 Дж

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром», глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень.

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны



Пальмитиновая кислота (Гексадекановая кислота) CH3(CH2)14COOH – наиболее распространенная в природе одноосновная насыщенная карбоновая кислота (жирная кислота).



Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (например, пальмовое масло содержит 39—47%, коровье — 25%, соевое — 6,5%, свиное сало — 30%), а также в состав некоторых восков, например в спермацете кашалота 90% цетилового эфира, а в пчелином воске 30% миристилового эфира пальмитиновой кислоты. В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.

Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитатами



Метилпальмитат — для получения гексадеканола, пальмитиновой кислоты и её производных, а также как ароматизирующее вещество для пищевых продуктов.

Линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями, CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH



Бесцветная маслообразная жидкость; tkип 184 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,905 г/см³ (20°C).

Линоленовая кислота относится к так называемым незаменимым жирным кислотам В виде триглицерида она содержится во многих растительных маслах, например, в льняном (до 30 %), перилловом (до 55 %), конопляном, соевом и др.



Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH.



Формула линолевой кислоты С18Н32О2 была установлена в 1889 г. профессором А.Н.Реформатским.

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл −11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). Содержание в растительных маслах и животных жирах (%): кокосового масла 1,5—2,6; касторового 2,0—3,0; кориандрового 7,0—7,5; горчичного 14,5—20,0; льняного 15,0—30,0; хлопкового 40,0—45,0; кукурузного 43,5—46,9; подсолнечного масла 46,0—60,0; соевого 52,0—65,0; конопляного 56,0—65,0; макового 58,0—65,0 %; говяжьего жира 2,0—5,0; бараньего 3,0—4,0; свиного 3,0—8,0. В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.

Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов . В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

Жиры, или триглицериды— природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов.





Триглицериды. Выделен остов глицерина, чёрным на белом фоне — часть молекулы жирных кислот (на рисунке— это радикалы пальмитиновой кислоты).

Структура триглицеридов

Радикалы R1, R2 и R3 жирных кислот могут быть различны


В живых организмах выполняют структурную, энергетическую и др. функции.

Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов клеток животных, растений и микроорганизмов.

Жидкие жиры растительного происхождения обычно называют маслами.

Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечетных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).

Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях и частично растворимы в этаноле (5-10%).

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты:

Насыщенные:


  • стеариновая (C17H35COOH)

  • маргариновая (C16H33COOH)

  • пальмитиновая (C15H31COOH)

Ненасыщенные:

  • пальмитолеиновая (C15H29COOH, 1 двойная связь)

  • олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь)

  • линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи)

  • линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи)

  • арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается)

Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %. Насыщенные жиры расщепляются в организме на 25-30%, а ненасыщенные жиры расщепляются полностью. Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров, автор многочисленных исследований их природы, обобщенных в шеститомной монографии Химические исследования тел животного происхождения. Шеврёль прожил исключительно плодотворную и долгую жизнь: он родился в 1786, за три года до штурма Бастилии, а умер почти через 103 года, простудившись при осмотре работ по постройке Эйфелевой башни. На торжества, посвященные столетию Шеврёля, собрались более двух тысяч ученых со всей Европы; на банкете почтенный профессор лихо отплясывал с самой молодой участницей – восемнадцатилетней Жизель Тифено.

Действуя водными растворами кислот и щелочей на различные жиры, он получил в результате реакции гидролиза (омыления) открытый еще Шееле глицерин и не известные ранее химические соединения – различные жирные кислоты, многим из которых он и дал названия. А «сладкое масло» Шееле Шеврёль назвал глицерином (греч. glykeros – сладкий). Как установил Шееле, жиры по своему составу аналогичны уже тогда известным сложным эфирам, которые при гидролизе превращаются в спирты и кислоты.

Именно из триглицеридов состоят в основном масла и жиры.

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир. В 1859 его соотечественник Шарль Вюрц (1817–1884), используя реакцию, названную его именем, синтезировал жиры, нагревая трибромпропан с «серебряными мылами»

Если все три гидроксильные группы присоединили остатки карбоновых кислот, образуются триглицериды; при гидролизе они распадаются на глицерин и свободные кислоты:

Аналогично были получены моно- и диглицериды. Таким образом, можно получить «синтетические жиры» с любым числом атомов углерода в цепях жирных кислот. Конечно, намного проще и дешевле получать жиры из природных источников, но Бертло и Вюрц вовсе не собирались заменять природный жир синтетическим. Проведенный ими так называемый «встречный синтез» однозначно доказывал состав природных жиров.

Любое вещество, даже самое необходимое, может вызывать токсические эффекты. Действие вещества определяется дозой.


На лекциях присутствовали учащиеся школ г. Москвы: №№ 906, 958, 622, колледжа ПК №39 и школ Московской области: №17 г. Коломны, № 12 г. Люберцы.
Список использованных источников


  1. Петров А.А. Органическая химия: учебник / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. – СПб.: Иван Федоров, 2002. – 622 с.

  2. Ким А.М. Органическая химия: учебник / А.М. Ким – Новосибирск: Сибирское университетское изд-во, 2001. – 814 с.

  3. Янковский С.А. Словарь терминов и определений по органической химии: учебное пособие / С.А. Янковский, В.А. Панкратов, Г.Х. Кудрякова – М.: МГУПБ, 2009. – 220 с.

  4. Лабораторные работы по органической химии (под ред. Гинзбурга О.Ф. и Петрова А.А.). – М.: Высшая школа, 1982. – 270 с.

  5. Травень В.Ф. Органическая химия: учебник / В.Ф. Травень. – М.: Академкнига, 2004. – Т. 1,2. – 1309 с.

  6. Шабаров Ю.С. Органическая химия: учебник / Ю.С. Шабаров. - М.: Химия, 2000. – 848 с.

  7. Несмеянов А.Н. Начала органической химии: учебник / А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. - М.: 1974. – Т. 1,2. – 1488 с.